石达开所部主力被吴军包围在团山阵地的同一天上午，经过一系列紧锣密鼓的准备后，曹炎忠率领的东征吴军前队主力，也终于向安庆坚城发起了大举进攻。
这天也是吴军曹炎忠部成功夺占北岸滩头阵地的第五天，耽搁了四天才安庆发起进攻的原因主要有两个：第一是安庆西门外的阵地空间太过狭窄，背有皖水前有坚城，城外空地大部分都处于太平军炮火覆盖之下，根本无法立营，立营于皖水西岸又不利于进攻，不但军队调动不方便和重型武器难以搬运，时间又已经是初夏，运气不好点还有可能在进攻时遭遇洪水拦路。
鉴于这一情况，在没有绝对把握一战拿下安庆坚城的情况下，曹炎忠只能是把吴军营地建立在了安庆西北面的狮子山一带，然而这么一来，吴军又同时面临了三个威胁，一是安庆太平军有可能从西门出兵，切断吴军陆师与水师之间的联系，二是集贤关太平军的威胁，三是太平军在菱湖南北两岸的驻军威胁。
骄兵必败！这点吴超越曾经不止告诫过自己的麾下部将，而做为吴超越最得力也最信任的帮凶走狗之一，曹炎忠自然牢记吴超越的这一叮嘱警告，所以曹炎忠也就没敢轻敌大意，很是花了些力气修筑狮子山营地，同时分兵立营监视菱湖和安庆西门的太平军，先立足于稳再发起攻城，当然也就浪费不少时间。
第二个原因是太平军的增援来得比吴军预料的更快，夺取北岸阵地的第三天傍晚，赖文鸿和古隆贤所率领的安徽太平军就从桐城赶到集贤关，大为加强了城外太平军的兵力，又在次日大胆走出集贤关南下，主动向监视集贤关的吴军发起进攻，妄图为安庆太平军分担守城压力，然后曹炎忠虽然果断出兵把他们抽了一个满地找牙，却又浪费一天的时间。，同时也被迫增兵北线预防万一。
如此一来，吴军不但浪费了相当不少的时间，增兵加强对集贤关和菱湖的太平军监视后，能够投入攻城战场的军队也被降低到了一万五千人左右。不过还好，吴军的武器弹药十分充足，同时安庆城里的太平军也不算太多，大概也就两万三千多点，吴军不但还有足够的信心把握对付，士气也十分的高昂。以至于在开战前夜，吴军营中还发生了这样的情况……
“曹二哥！当初我哥带着我和你追随镇南王从上海到湖北上任的，你们在路上可是拜了把子当了兄弟，你是我哥的兄弟年纪又比我大，我也一直叫你二哥，把你当我亲二哥！现在杀长毛立功的机会来了，二哥你摸着良心说说，这个机会该不该给我？！”
说这
…。。